Ακόμα μια διπλή εβδομάδα για τον Ολυμπιακό, που ξεκινάει με ταξίδι στο Μιλάνο. Η ομάδα του Πειραιά προέρχεται από μια απροσδόκητη ήττα με τον τρόπο που εξελίχτηκε από την Zalgiris, αφού ηττήθηκε με καλάθι του Walkup στο τελευταίο δευτερόλεπτο παρ'οτι ήταν 7 πόντους μπροστά 2 λεπτά πριν την λήξη του παιχνιδιού. Έτσι έχασε την ευκαιρία να σημειώσει μια νίκη με διπλό κέρδος και να ανέβει στην 7η θέση. Κατεβαίνει λοιπόν στο Μιλάνο με μοναδικό στόχο την νίκη ώστε να μη χάσει κι άλλο την επαφή του με την οκτάδα, δεδομένου ότι ακολουθεί και δύσκολο πρόγραμμα. Παράλληλα γνωρίζει ότι σε περίπτωση ήττας οι Ιταλοί θα ξεφύγουν 3 ή 3,5 νίκες, διαφορά που θα είναι αρκετά δύσκολο να καλυφτεί στο υπόλοιπο της κανονικής σεζόν. Μονόδρομος η νίκη λοιπόν, τόσο για αγωνιστικούς όσο και ψυχολογικούς λόγους. Επιστρέφει ο Λαρεντζάκης, εκτός ξανά ο Παπανικολάου.
Οι Ιταλοί παρ'οτι παρουσιάζουν κατά καιρούς αστάθεια στην απόδοση τους και δεν θέλγουν πάρα πολύ με το μπάσκετ που παίζουν, με τον έναν ή τον άλλο τρόπο έχουν καταφέρει πάντως αργά αλλά σταθερά να φτάσουν στην 4η θέση του βαθμολογικού πίνακα. Μετρούν μάλιστα 4 συνεχόμενες νίκες, με πιο πρόσφατη το επιβλητικό 75-51 επί της Bayern. Άλλη μια ομάδα με αρκετούς και καλούς σουτέρ που θα κληθεί να αντιμετωπίσει ο Ολυμπιακός, που έχει 6 παίκτες που σουτάρουν με τουλάχιστον 40% και συνολικά σαν ομάδα με 42,3%.
Πρώτος σκόρερ ο Punter που μπορεί να μην έπιασε στον Ολυμπιακό αλλά στην Armani σκοράρει 14,1 πόντους ανά αγώνα με καλά ποσοστά, την στιγμή που οι Ιταλοί έχουν και μια πλειάδα έμπειρων παικτών για όλες τις δουλειές (Rodriguez, Delaney, Datome, Hines), αλλά και τους LeDay-Shields που και αυτοί παίζουν το καλύτερο μπάσκετ της σύντομης παρουσίας τους στην Euroleague.
Εκτός ο Brooks, πιθανότατα και οι Shields και Roll, επιστρέφει ο Micov.
Στο πρώτο ματς ο Ολυμπιακός είχε επικρατήσει με 86-75 με κορυφαίους τους Σλούκα-Πρίντεζη, κάνοντας μια πολύ καλή εμφάνιση στο 2ο ημίχρονο. Συνολικά στο 14-6 υπέρ των ερυθρόλευκων η προϊστορία, και 5-4 υπέρ τους στο Μιλάνο. Σύντομα στιγμιότυπα (σε κακή ποιότητα δυστυχώς), από το ματς για την πρεμιέρα του top-16 της σεζόν 2008-09, στο οποίο οι Ιταλοί νίκησαν με 76-74.